1923 - La fondazione
Anche se già in precedenza il calcio veniva praticato ad Asciano abbastanza diffusamente, l'inizio vero e proprio dell'attivitò della S.S. Virtus si data al 1923.
Infatti fu in quell'anno, in seguito dello sciogliemento dell'U.S. Ascianese che praticava attività di calcio e tamburello, un gruppo di giovani dettero vita alla prima forma di società costituendo il consiglio direttivo presediuto dal sig. Odilio Casini.
In quella stessa occasione la società si dette il nome di Virtus e assunse come colori sociali il biancoverde.
La prima sede ufficiale era posta all'inizio di via Bartolenga.

Dalla fondazione al Fascismo
L'attività agonistica ebbe inizio in un prato, nel bel mezzo di Asciano. E' lì infatti che cominciarono le prime sfide calcistiche tra Asciano e i paesi limitrofi. Era questo un calcio che non piaceva ai genitori dei ragazzi, appassionati ed entusiasti che rientravano la sera a casa con i vestiti a brandelli.

1928 - Sotto il regime la Virtus assume il nome di Audax
Dopo cinque ani di attività, nel 1928,la Virtus è costretta ad assumere il nome di S.S. Audax fino al placarsi degli eventi bellici.
Il piccolo prato, teatro di epici scontri, cominciò rapidamente a rivelarsi inadatto ad ospitare gli spettatori che trascinati dalla curiosità, venivano a sbirciare la squadretta vestita di biancoverde.


1932 - Costruzione Stadio Guglielmo Marconi
Il vecchio "Piazzalone" nel 1932 divenne lo stadio G.Marconi. L'opera, che per quei tempi possiamo ben dire colossale, come rilevato dall'archivio comunale, venne a costare l'esatta cifra di 54.175,35 Lire.
Basti pensare al tenore di vita dell'epoca (dati relativi all'anno 1936)
In questi primi anni non si può parlare di un'attività agonistica vera e propria, ci si limitava piuttosto a scontri amichevoli (ma non troppo visto che i tifosi di allora raccontavano di solenni scazzotature) tra le squadreche stavano di mano in mano nascendo. Si possono menzionare le sfide con la Trieste di Siena, la Colligiana, il Castelnuovo dei Sabbioni, ecc.
A conferma del crescente interessamento per il calcio, si può ricordare la partecipazione da parte della Virtus, anzi l'Audax ad un torneo disputato a Follonica; e, badate bene, a quel tempo la Maremma non era facilmente raggiungibile come ai giorni nostri. Con l'inizio della seconda guerra mondiale l'attivita della Virtus (Audax) dovette subire una sosta forzata, eccetto un torneo estivo del 1941 dove Asciano organizzò una rappresentativa di giocatori anche di categorie superiori come il rapolanese Passalaqua Ubaldo futuro professionista dell'Internazionale F.C.

Fine della seconda guerra mondiale, ritorna il nome "Virtus"
Con il cessare del periodo bellico, gli Ascianesi dovevano provvedere a ricostruire il borgo di Asciano lacerato e frantumato dalle truppe tedesche in ritirata.
In questo frangente la Società riprende il nome di Virtus e l'attivita sportiva. Tra le macerie si disputò un interessante sfida di calcio tra squadre ascianesi, la Virtus e la neonata società A.S.C.A. (Associazione Sportiva Cattolica Ascianese) nella quale militavano anche ex-giocatori biancoverdi. L'organizzazione della gara fu di Ferdinando Dotti che si preoccupò di marcare le linee del terreno di gioco e al reclutamento dei propri giocatori che a quanto pare non fu facile impresa, perché è triste ricordare, che la guerra aveva portato via numerosi giovani ascianesi. L'A.S.C.A. sulla carta è favorevole, la Virtus aveva in porta il diciassettenne Marcello Giannettoni (detto il Cannelli) e la partita fu guardata da una cornice di pubblico in granparte schierata a favore dei biancoverdi. Il risultato finale fu per 4-1 per la Virtus (o 5-1, secondo altre testimonianze).

1945 - Affiliazione alla F.I.G.C.
Nel 1945 la Virtus Asciano venne affiliata alla Federazione Italiana Giuoco Calcio, ma non partecipò da subito ai campionati organizzati dalla Federazione medesima.
La Virtus preferisce farsi l'esperienza nei campionati U.I.S.P. e infatti nel 1947 conquista il primato provinciale dopo un epica finale disputata contro la Società Elefante proprio allo stadio Rastrello nella stessa Città del Palio.

L'Ascianserre
Per la verità il titolo di campione provinciale U.I.S.P. nel 1947 fu ottenuto sotto il nome di "Ascianserre". Proprio in quell'anno infatti la Virtus si era associata con la Polisportiva Serre dando vita a questo ibrido nome: Ascianserre. Il sodalizio con i vicini serrigiani durò poche stagioni, poi prevalsero i sentimenti campanilistici, che in quei tempi erano più marcati e convinti di adesso; così ognuno tornò ai propri destini.

1952 - Il "Piccolo Brasile"
Sotto la presidenza del prof. Mario Mencarelli, la Virtus iniziò a partecipare ai campionati organizzati dalla F.I.G.C.
Due anni di esperienza furono sufficenti per vincere nel 1954/55 il campionato di II^ divisione. Ulteriori quattro anni di permanenza in I^ divisione e finalmente al termine del campionato 1958/59, grazie ad una squadra che per il suo modo di giocare si era guadagnata l'appellativo di "Piccolo Brasile, il gran balzo nel Campionato Dilettanti, paragonabile all'attuale campionato di serie D. Torneo nel quale l'Asciano si trova a combattere contro squadre che portano il nome di Poggibonsi, San Sepolcro, Montevarchi, Castelfiorentino ...
La permanenza nel Campionato Dilettanti dura tre anni e si conclude nella stagione 1961/62 con una retrocessione "annunciata" , perchè dopo un inizio incerto, la Società allontanò i giocatori non ascianesi peggiorando ulteriormente la disastrata classifica.

Dal 1962 al 1973
Dall'anno seguente, dopo la ristrtutturazione dei campionati, per circa dieci anni la Virtus si barcamenò con alterna fortuna nel campionato di II^ categoria. Il risveglio avvenne nella stagione 1973/74 quando con l'inserimento di alcuni giocatori determinanti come i fratelli Fiorini e Aldinucci aggiunti alla già collaudata ossatura della squadra, la Virtus ottenne un secondo posto con 46 punti dietro ai 47 dello Staggia.
L'anno seguente però la Società Biancoverde con una squadra capitanata da Martelli, centrò l'obiettivo. Però il primato in classifica a 48 punti era condiviso con il Certaldo.
Ancora una volta è lo Stadio Rastrello il palcoscenico del trionfo Ascianese di fronte ad un notevole pubblico per un campionato dillettanti di seconda categoria. Arbitrava l'incontro Luci di Firenze (futuro arbitro professionista). La garà terminò con il punteggio di 0 - 0, a nulla servirono i tempi supplementari e all'epoca dei fatti i famigerati "calci di rigore" non esistevano. La sentenza fu affidata alla monetina, il pubblico biancoverde da lontano vide esultare il Martelli, e trionfo fu.