Inizio del nuovo millennio con una doppia promozione
Il nuovo millennio inizia bene per la Virtus Asciano, la neonata dirigenza
capeggiata dall’entusiasmante Presidente Beninati conduce la prima squadra in due anni (dal 1999 a 2000) dalla terza categoria alla prima categoria Toscana. Il coraggio della dirigenza richiamò allo stadio un buon pubblico pronto a sostenere le partite dei biancoverdi anche nelle ltrasferte. In quegli anni furono richiamati ad indossare la casacca bianco-verde, atleti nati ad Asciano quali Gianni Marconi (Mister), Marco Palazzi (ex Promozione), David Bari, Daniele Giovannoni (ex serie D), Alessandro Del Santo, Michele Sensi, Diego Guerrini, Angelo Manieri (ex professionista di serie B) ed altri calciatori di spessore come Simone Bari, Floriano Tozzi, Simone Gambelli, Luca Maccari, Mirko Monami, ecc.. La grinta degli atleti "locali" non lasciava adito agli avversari, e anche gli altri giocator
i della rosa provenienti da altri luoghi (come Paolo Battenti e Michele Gangoni), venivano trascinati nello stesso spirito e nello stesso senso di sacrificio trasmessi da quei giocatori nati e cresciuti nella nostra cittadina. Molti di questi ragazzi hanno concluso la carriera ad Asciano, altri hanno proseguito come allenatori.
Juniores campione provinciale
L
'anno 2000 porta fortuna al calcio ascianese. Una forte Juniores si aggiudica il titolo di campione provinciale. I ragazzi allenati dal carismatico Enrico Manieri, hanno la stessa grinta e la stessa voglia di vincere dei propri compagni della prima squadra e nulla ha potuto l'antagonista San Rocco che si è 
dovuta accontentare del secondo posto. Molti di quei talenti hanno fatto molte presenze in categoria e con il passare degli anni sono diventati punti di riferimento per la Virtus. Altri hanno preso strade più importanti, come il grande Simone Mazzeschi che ha calcato i campi di promozione con il S.Quirico.
2000-01, la stagione del pesce e "L'invasione dell'Amiata"
La Virtus è protagonista nel campionato di prima categoria Toscana girone Siena-Grosseto. Ottenemmo un dignitoso quinto posto, anche se la Società già sperava in un ulteriore balzo in avanti. Di quel campionato sono ben ricordate le trasferte dei tifosi a base di pranzi di pesce prima della partita oltre che la trasferta oceanica ad Abbadia S.Salvatore con 200 sportivi al seguito della Virtus, tanto che gli addetti alla biglietteria dell'Amiata espressero il desiderio di giocare con l'Asciano più spesso per ovvi motivi d'incasso!
2001-02, anche i professionisti approdano ad Asciano
il Presidente Beninati e la Società volevano regalare alla nostra cittadina una vittoria anche del campionato di Prima Categoria per poi giocare nel prestigioso torneo di Promozione Toscana. Per raggiungere l'obiettivo furono acquistati fior di giocatori provenienti anche da realtà professionistiche come Walter Lapini (ex serie A e B). Inoltre furono richiamati nelle file virtussine altri ascianesi di spessore:
Francesco Granai (eccellente mediano, ex serie D), Alessandro Sabbatini (super attaccante, ex Eccellenza), ed altri campioncini provenienti da più realtà come Simone De Nisco (ex Sinalunghese, camp. Promozione). Purtroppo i semi piantati non hanno dato i frutti sperati. Il girone Senese-Aretino (bensì più tosto del girone "maremmano") vantava di ottime squadre che spesso ci davano del filo da torcere e viceversa. Ne scaturì un campionato durissimo, dal tasso tecnico elevato (fu definito "mezza Promozione") ma equilibrato, con una classifica corta dove chiunque poteva essere promossa o retrocedere. La Virtus lottò per i primi posti per quasi tutta la durata del torneo, ma alla fine la squadra si piazzò a metà classifica. Questo campionato costò alla Società un enorme patrimonio tanto che successivamente, il Consiglio cambiò politica e decise di optare per un maggiore equilibrio alla portata delle forze in gioco.
Il ritorno nel baratro
Gli anni successivi furono rappresentati da squadre dirette dai volenterosi neo allenatori De Nisco e Rappuoli. Purtroppo la loro serietà non ci ha permesso di evitare il ritorno all'inferno della terza categoria nella stagione 2003-04. Nello stesso tempo glii sportivi hanno di nuovo abbandonato il Comunale con la squadra al suo destino e con una Società risicata di dirigenti
i quali cercano di portare avanti la baracca nel migliore dei modi.
2008, vittoria campionato di terza categoria
Dopo tre campionati di terza categoria necessari all'assestamento finanziario e societario, nella stagione 2007-08 la Virtus inizia a pensare in grande. La dirigenza allestisce una rosa di eccellente qualità che viene addirittura presentata a Canale 3 Toscana ad inizio stagione.
La squadra non ha tradito le attese, ha conquistato la vittoria del campionato di terza categoria dopo un avvincente testa a testa nella classifica con l'Asta. La parità di punteggio a fine torneo ha costretto le compagini a contendersi il campionato nello spareggio di Ponte a Tressa. E' l'ottavo scontro diretto registrato nella storia biancoverde; e come sempre la Virtus lo ha vinto. La partita, terminata 2 - 1 in nostro favore, è stata difficile e dura. L'Asta
si vede parato un rigore dal portiere ascianese, un goal annullato (sembra dubbio), un palo colpito, e varie palle goal sprecate. Il team biancoverde dal canto suo ha subito anche il gioco duro dell'Asta che infatti cumula diversi cartellini gialli, inoltre nel secondo tempo i ragazzi del Mister Macri hanno saputo sfruttare bene le occasioni da goal che gli sono capitate con Calderini e Parenza. Da menzionare la sconfitta a tavolino contro l'Asta in coppa Toscana a causa della scarsa illuminazione prodotta dai faretti dello Stadio Marconi.
2008-2009, la stagione dei 120 tesserati
Questa stagione sarà ricordata per la presenza di ben 120 tesserati nelle file biancoverdi tra giovanili e prima squadra che con il ritorno in seconda categoria non ha avuto vita semplice. Il girone si è concluso per la Virtus a metà classifica, ma ha rischiato di essere risucchiata nei play out dai quali è scampata per un solo punticino. In verità la Virtus poteva avere 3 punti in più, ma a causa di un maledetto errore la partita vinta a Pianella per 0 a 2 ci è stata annullata per concedere ai locali la vittoria per 3 a 0 a tavolino. L'errore è stato nello schierare nella lista il giocatore Giomarelli che doveva scontare una squalifica dal precedente campionato e purtroppo nessuno in Segreteria lo ha ricordato. Comunque il campionato prosegue con alti e bassi e con problemi legati anche allo "spogliatoio", poco dopo il girone di ritorno il mister Paolo Minucci 
consegna le dimissioni in concomitanza con il Ds Graziano Volpi. Prontamente il Consiglio Direttivo individua un nuovo allenatore il cui nome è gia noto ad Asciano: Davide Bari, che con la squadra raggiunge la sospirata salvezza all'ultima giornata. La stagione 2008-2009 termina con una piccola tegola sulla testa derivata dalla squalifica per due mesi del Presidente Nonni a causa del "Caso Cerrone" la cui dinamica rimmarrà un mistero.
